在公司上市之前行使股票期权是一个好主意吗？拥有首次公开募股前激励或不合格股票期权的员工经常想知道他们是否应该在公司上市之前（可能在最后的开放窗口期间）行使或等到首次公开募股之后行使。假设你手头有现金来资助它（稍后会详细介绍），这可能是一个很难回答的问题，因为我们只有在事后才知道（在看到股票的表现之后）在首次公开募股之前行使是否是一个好主意或不。因此，最终的选择必须是考虑到您的股权、首次公开募股后计划和财务状况等其他关键因素后做出的有根据的猜测。
在首次公开募股前窗口行使股票期权的利弊
适时实施的好处是显而易见的：可以节省大量税收，并减少持有股票以获得长期资本利得税率资格所需的时间。不幸的是，为了实现这些节税，首次公开募股后的股票出售价格必须大大高于首次公开募股前的行权估值。大多数公司都以历史最高估值上市。但情况并非总是如此——Instacart 很可能是最近的一个著名例子，进一步凸显了在没有流动性的情况下行使的风险。
在讨论何时考虑在 IPO 前行权可能有意义之前，我们应该首先讨论何时考虑可能没有意义。所以让我们先解决这个问题。
当首次公开募股前的活动不可行时
在达罗财富管理公司，我们专门为突然的流动性事件进行规划，通常来自首次公开募股或收购后的股票期权。因此，我们与很多符合这种情况的人进行了交谈，并经常被问及首次公开募股前的行使问题。
提前锻炼没有意义的最明显例子是，从现金流角度来看，提前锻炼是令人望而却步的。这种情况可能发生在早期员工和新员工身上。这是一个例子。
早期员工：
- 授予期权：100,000
- 行权价：10美分
- 最后 409a：20 美元
- 行使和购买股票的成本：10,000 美元
- 利差（如果您有 ISO 或应税利差作为常规收入，如果 NQSO 忽略工资税，则适用替代最低税）：199 万美元
虽然员工可能会拿出 1 万美元来行使股票，但行使的价差巨大，并且肯定会导致巨额税单。
许多早期员工都有激励股票期权 (ISO)，因此主要关注的是 AMT 法案。即使 IPO 是在今年年初，让你有足够的时间度过180 天的禁售期，并仍然满足 1 年行权后的持有期，在公开市场上出售股票以缴纳明年 4 月的税款，仍然是一个重大风险。
您可能被迫以低迷的市场价格出售大量股票，更不用说内部人士可能出现的其他问题，或者每日交易量使其难以退出。（相反，当 IPO 在今年晚些时候进行时，到 4 月份你可能仍处于锁定状态，这对于那些拥有 ISO 的人来说是一个潜在的问题）。
正式员工或最近雇用的员工：
- 授予期权：25,000
- 行权价：13美元
- 最后 409a：20 美元
- 行使和购买股票的成本：325,000 美元
- 利差（如果您有 ISO，则适用于替代最低税；如果您有 ISO，则应纳税利差作为常规收入，如果 NQSO 忽略工资税，则需要预扣税款）：175,000 美元
这与之前的情况相反。现在，主要的障碍是拿出 32.5 万美元购买该股票。尽管利差仍然相当大，但按照非合格股票期权（如果低于 100 万美元）的 22% 法定预扣税率，通过简单的假设数学计算，应缴税款“仅”约为 38,500 美元。2023 年，已婚夫妇的 AMT 免税额为 126,500 美元，因此，如果此人拥有 ISO，则根据其其余纳税情况，实际应缴的 AMT 税可能相对较小。
集中持有股票已经带来很大风险，因此我们很少建议个人考虑承担债务来为股票期权的行使提供资金。
何时考虑利用首次公开募股前行权窗口
如果您有其他外部资产和现金可用于为期权的行使和预计（或实际）应缴税款提供资金，那么权衡全部或部分期权的首次公开募股前行使可能是有意义的。以下是您做出决定时需要考虑的一些因素：
- 与您的流动资源相比，现在需要行使的相对现金量
- 在锁定期间或根据您的锁定后多元化策略，您可能需要多长时间才能从其他收入中补充您的储蓄
- 您对当前 409a 估值相对于股票其他潜在结果（例如上涨 50% 或下跌 50%）的客观评估以及对公司前景的信心
- 通过在 2 个日历年内分散行使既得股份来实现潜在的税务规划机会
- 如果可能存在（也可能不存在）州税务规划机会以及马萨诸塞州百万富翁税等附加税，则计划搬迁
- 您计划在首次公开募股后离开公司
- 您的整体风险状况
- 与未来一两年相比，今年您的税务状况预计将发生重大变化
不要忽视大局
一想到要采取措施大幅节省税收，人们很容易会分心。股票不仅会上涨，因此重要的是要根据更大的财务状况来考虑锻炼的时机。以下是在管理 IPO 股票期权时需要考虑的一些事项。
- 该股票的表现可能不符合您的预期。佛罗里达大学的 Jay Ritter 教授对 IPO 进行了广泛的研究。新上市公司前 6 个月的平均回报率通常比同等规模的公司高 1.2%，但第 6 至 12 个月的平均回报率通常比同类公司低 -4.6%。上市后第一年和第二年的回报率分别落后-3.4%和-7.2%。因此，如果股价上涨到佛罗里达州，您需要制定计划。
- 如果IPO没有发生怎么办？考虑一下您的雇主在 IPO 申请流程中所处的阶段，因为曾经著名的 IPO 之前已经暂停过（Instacart、WeWork），并且可能会造成严重的流动性问题
- 其他锻炼方式。一旦公司上市，你将有更多的行权方式，例如无现金（行权并当天出售）和净行权（用股票支付成本行权，其余部分持有）。这是股票为该活动提供资金的一种方式，而无需动用您的多元化资产/现金储备。此外，有时最好跳过长期持有期和随之而来的风险。等到首次公开募股之后可以帮助实现这一目标。
在首次公开募股之前，行使时间可能远不如最终售价重要
在这种情况下，我们并不是在谈论现金支出有限且没有应税利差的早期锻炼。因此，在纠结于 IPO 前的时间安排之前，请先关注一下 IPO 后如何获取和分配利润。
对于期待突然财富事件的个人来说，有时节税的潜力会导致员工忽视大局。最简单的形式是，税收基于您购买某物的价格与出售该商品的价格之间的差额。这种差额可能会按照相同的税率（经常收入或资本利得）征税，或者根据情况将两者和 AMT 混合征税。
毫无疑问——这个差距可能相当于很多钱。也就是说，提前完成的税收筹划举措也很容易被过于乐观的销售计划所抵消。考虑这个简单的例子：对 400 万美元的税前收益按 35% 的税率纳税，仍然比按 20% 税率征税的 300 万美元的税前收益获得更多的税后净收益。
虽然不可能控制首次公开募股后数周和数月内股价的变化，但拥有股权薪酬的员工可以控制何时进行多元化投资，并在拥有流动性后获利。
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